Džeksons profesionāļa karjeru sāka 2009. gadā Turcijā un Itālijā, bet no 2010. līdz 2012. gadam pārstāvēja spāņu "Bilbao Basket", Apliecinājis sevi kā vienu no labākajiem saspēles vadītājiem Eiropā, 2012. gada vasarā Džeksons parakstīja trīs gadu līgumu ar Maskavas CSKA, bet 2015. gadā pagarināja līgumu vēl uz divām sezonām.
2016. gadā Džeksons, kurš Eirolīgā nospēlējis sešas sezonas un vidēji guvis 5,9 punktus, kā arī atdevis 2,4 rezultatīvas piespēles, kopā ar CSKA izcīnīja Eirolīgas čempiontitulu.
Pagājušajā vasarā Džeksons, kurš nav kautrējies publiski kritizēt Eiropas basketbola sistēmu par nodrošinātajiem apstākļiem neatbilstoši blīvo spēļu kalendāru, parakstīja divu gadu līgumu ar Pekinas "Ducks" vienību Ķīnā. Debijas sezonā "Ducks" labā Džeksons vidēji guva 20,6 punktus, atdeva 7,7 piespēles un izcīnīja 4,6 bumbas zem groziem.
Nesavtīgais saspēles vadītājs grozam uzbruka ar 40,6% precizitāti no tālās distances. Par Džeksonu rezultatīvāks komandā bija vien savulaik par Latvijas čempionu "VEF Rīga" sastāvā kļuvušais centrs Džastins Hamiltons (24,6 punkti, 11,1 bumba, 1,9 bloķēti metieni). Pekinas komandai sezona beidzās ceturtdaļfinālā, kur sērijā ar 1-3 atzīts pašreizējās finālistes "Flying Leopards" pārākums.
Lai gan Džeksonam ir spēkā līgums ar klubu arī uz nākamo sezonu, tā kā Ķīnā sezona beidzas tik ātri, spēlētājs izmantojis iespēju īstenot sapni un pievienoties NBA klubam Hjūstonas "Rockets". Regulārajā sezonā "Rockets" vēl atlikusi viena spēle, bet pirmā vieta līgā regulārajā turnīrā jau nodrošināta. Jādomā, ka Džeksonam būs iespēja 31 gada vecumā debitēt NBA izslēgšanas turnīra mačos - visticamāk, brīžos, kad spēles liktenis jau būs izšķirts.
